克级制备及α-羟基酮衍生物应用转化总结宋秋玲课题组发展了硼酸作为亲核试剂参与在Passerini反应中的方法,该反应实现简化了醛、异合物和硼酸对α-羟基酮骨架的模块化接入。通过该三组分反应,体现出的官能团兼容性支持了生物活性分子和分子的后期修饰的多样化,同时对获得的α-羟基酮进行的大量后续转化反应,进一步说明了该方法的实用性。该研究成果近期发表在Nat. Commun.上,通讯为福州大学宋秋玲,为福州大学杨凯博士,硕士研究生张峰、方通昌、李朝堃、李等做了重要贡献。
先前研究表明,用作供体底物的酮糖可以被酮酸羟基酸(HPA) 取代,通过释放二氧化碳使反应不可逆。因此,TK似乎是一种强大的酶,用于不对称合成α-羟基酮(方案)。当HPA作为供体时,TK对非磷酸化短碳链α-羟基醛(C–C)表现出活性。此外,TK优先接受(R)-羟基醛,产生 (S, R)α-羟基酮。发现并表征了来自嗜热脂肪地芽孢 (TKgst)的个热稳定TK,在高温下表现出高稳定性和对异常反应条件的稳健性。使用合理的诱变方法将羟基化或非羟基化醛作为受体 (,) 和脂肪族 α-酮酸作为供体,提高和扩大了 TKgst 底物特异性及其对映体偏好,确认了工程化的TKgst,其能够促进了脂肪族受体和供体底物组合的脂肪族α-羟基酮 (C-C) 的合成。
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